Τον Απρίλιο του 1998 όταν ο Τζορτζ Μάικλ υνελήφθη σε δημόσιες τουαλέτες για άσεμνη συμπεριφορά, άρχισαν να διαδίδονται δημόσια φήμες για τη σεξουαλικότητά του και ότι τον έπιασαν να κάνει σεξ με άνδρα. Η επιβεβαίωση δεν άργησε να έρθει με τον ίδιο να παραδέχεται ότι είναι ομοφυλόφιλος: «ποτέ δεν είχα ηθικό πρόβλημα με το να είμαι γκέι. Νόμιζα ότι είχα ερωτευτεί κοπέλες στο παρελθόν. Μέχρι που ερωτεύτηκα έναν άντρα και κατάλαβα ότι τίποτα από τα προηγούμενα δεν ήταν έρωτας». Έκτοτε οι σχέσεις του τραγουδιστή ήταν μόνο ομοφυλοφιλικές.

Ο τραγουδιστής παραδέχτηκε δημόσια ότι είναι ομοφυλόφιλος Αρχικά, σε ηλικία 19 ετών, είχε παραδεχτεί στους στενούς του φίλους ότι ήταν αμφιφυλόφιλος, αλλά μεγαλώνοντας ξεκαθάρισε μέσα του, την ερωτική του κλίση. Η πιο γνωστή του σχέση ήταν αυτή με τον βραζιλιάνο Ανσέλμο Φιλίπα, ο οποίος προσβλήθηκε από Aids και πέθανε το 1993. Ο θάνατός του, σε συνδυασμό με τον θάνατο της μητέρας του, οδήγησαν τον τραγουδιστή σε κατάθλιψη, αλλά και στα ναρκωτικά.

Ο Τζορτζ Μάικλ, που ποτέ δεν ήταν το «καλό παιδί» της μουσικής, έχει συλληφθεί κατά καιρούς για χρήση ναρκωτικών, έχει φυλακιστεί και έχει εκτελέσει καταναγκαστικά έργα. Τελευταία φορά που είχε μπλεξίματα με τον νόμο λόγω των ναρκωτικών, ήταν το 2010. Κατά τη διάρκεια της καριέρας του, ο τραγουδιστής έχει γράψει και ένα πολιτικό τραγούδι, το “shoot the dog” μέσω του οποίου σχολίαζε τις σχέσεις της βρετανικής κυβέρνησης με την αμερικανική.

Τα τελευταία χρόνια ο Τζορτζ Μάικλ πραγματοποιεί επιλεγμένες εμφανίσεις.