Πολύ πριν θέσει υποψηφιότητα για το χρίσμα των Ρεπουμπλικάνων για τοις επικείμενες Προεδρικές εκλογές των ΗΠΑ, ο Τράμπ ήταν ένας άσημος νέος, σαν όλους τους άλλους συνομηλίκους του.

Πιο πριν και από την εποχή που ως μεγιστάνας της κτηματομεσιτικής αγοράς εντυπωσίαζε τους Νεουορκέζους με το λάιφσταιλ του ή ακόμα ακόμα πριν καν φοιτήσει στο Wharton Business School του Πανεπιστημίου της Πενσιλβανία, ο Τράμπ ήταν ένας ατίθασος έφηβος που η συμπεριφορά του είχε αναγκάσει τους γονείς του να τον στείλουν σε στρατιωτικό Λύκειο σε μια προσπάθεια να τον συνετίσουν.
Όπως δήλωσε και ο πατέρας του, Φρέντ, στην Washington Post «είχαν την ελπίδα ότι η πειθαρχία της Σχολής θα διοχέτευε την ενέργεια του μικρού Ντόναλντ προς μια θετική κατεύθυνση».
Ο Business Insider δημοσιεύει 8 φωτογραφίες του από εκείνη την περίοδο, τις οποίες και ανακάλυψε μεσω του classmates.com, που αποδεικνύουν ότι ο Ντόναλντ πάντα διέθετε αυτήν την περίεργη γοητεία.

1) Στρατιωτική Ακαδημία της Νέας Υόρκης, Τάξη 1964

2) Ο Τράμπ ψηφίστηκε «Γυναικάς» της τάξης του

3) Εύελπις

4) Ο Τράμπ στέκει 11ος από τα δεξιά, στην κάτω σειρά

5) Μέλος και της ομάδας ποδοσφαίρου της Ακαδημίας

6) Δεύτερος από τα δεξιά

7) Στο κέντρο της ομάδας του

8) Αρχηγός και στην ομάδα Μπέιζμπολ