Μπορεί να έζησε μία αλλοπρόσαλλη ζωή, ήθελε οι δικοί του άνθρωποι να είναι ασφαλείς, και επειδή δεν θα βρισκόταν πάντα στο πλάι τους για να τους προσέχει, φρόντισε μετά θάνατον να αφήσει σαφείς εντολές στην περίπτωση που θέλουν να απολαμβάνουν την περιούσια του.
Ο λόγος για τον Χιου Χέφνερ η διαθήκη του οποίου βγήκε στη δημοσιότητα και μαζί με αυτή και οι αυστηροί όροι που έθεσε στους κληρονόμους του. Σε αυτή ο ιδρυτής του Playboy έχει συμπεριλάβει έναν ξεχωριστό άρθρο με τίτλο «Κατάχρηση ουσιών» στο οποίο αναφέρει ότι κάθε δικαιούχος της περιουσίας του θα που «χρησιμοποιεί συχνά ή καταναλώνει οποιαδήποτε παράνομη ουσία ή εξαρτάται κλινικά από την κατανάλωση αλκοόλ ή οποιουδήποτε άλλου νόμιμου φάρμακου» θα αποκλείεται από την κληρονομιά.
Η απόφαση για το αν κάποιος από τους δικαιούχους της κληρονομιάς του Χιου Χέφνερ θα αποκλειστεί από αυτή λόγω κατάχρησης αλκοόλ ή ουσιών θα λαμβάνεται από τους διαχειριστές της διαθήκης στην περίπτωση που θεωρούν ότι ο κληρονόμος δεν είναι σε θέση να φροντίσει τον εαυτό του ή να κάνει σωστή διαχείριση των οικονομικών του υποθέσεων. Παράλληλα, με την διαθήκη του ο ιδρυτής του διάσημου περιοδικού δίνει τη δυνατότητα στους διαχειριστές να ζητήσουν ακόμα και τεστ ναρκωτικών στην περίπτωση που υποψιάζονται ότι κάτι πάει στραβά.
Πάντως ο αποκλεισμός από την κληρονομιά του ιδρυτή του Playboy δεν είναι μόνιμος καθώς δίνεται η ευκαιρία στους δικαιούχους να αποδείξουν ότι παρέμειναν νηφάλιοι για ένα χρόνο ώστε να επωφεληθούν και πάλι της περιουσίας.
Αξίζει να σημειωθεί ότι κληρονόμοι του Χέφνερ είναι εκτός από τα παιδιά του Ντέιβιντ, Κρίστι και Κούπερ και η πρώην σύζυγός του Κρίσταλ Χάρις.
