Στο εξώφυλλο του Playboy δεν υπάρχει ίχνος γυναίκας, παρά μόνο ένα ασπρόμαυρο ανδρικό πορτρέτο. Το Playboy αποφάσισε να τιμήσει τον Χιου Χέφνερ, που πέθανε πριν από περίπου ένα μήνα σε ηλικία 91 ετών και κυκλοφορεί με εξώφυλλο τον ίδιο σε νεαρότερη ηλικία- κάτι που συμβαίνει για πρώτη φορά στην ιστορία του περιοδικού.
Το εξώφυλλο του τεύχους Νοέμβριος-Δεκέμβριος 2017 φιλοξενεί ένα φωτογραφικό πορτρέτο του διάσημου εκδότη, το οποίο είχε τραβήξει ο Λάρι Γκόρντον το 1965. Ο Χέφνερ είχε γεννηθεί το 1926, οπότε στην φωτογραφία είναι περίπου 39 ετών.
Δεν είναι η πρώτη φορά που ένας άνδρας κοσμεί το εξώφυλλο του περιοδικού – για την ακρίβεια είναι ο 11ος. Ωστόσο είναι ο πρώτος στην ιστορία του εντύπου που απεικονίζεται εντελώς μόνος του, χωρίς την παρουσία οποιαδήποτε γυναίκας δίπλα του.
Εκτός από το ιδιαίτερο εξώφυλλο προς τιμήν του δημιουργού του, το Playboy έχει αφιερώσει στον Χιου Χέφνερ και τις πρώτες έξι σελίδες του περιοδικού όπου και εκθειάζει τον μοναδικό τρόπο ζωής του διάσημου εκδότη. Το αφιέρωμα περιέχει και ένα άρθρο που έγραψε ο Κούπερ Χέφνερ, γιος του θρυλικού εκδότη.
Σύμφωνα με επίσημη ανακοίνωση, «το νέο τεύχος προαναγγέλλει το προσεχές αφιέρωμα 100 σελίδων στον άνδρα που άλλαξε τον κόσμο με το όραμά του και την εταιρεία του».
